Phenol (qua IUPAC: Benzenol, überholt: Karbolsäure oder kurz Karbol) ist eine aromatische, organische Assoziation und besteht aus einer Phenylgruppe (-C6H5), an die eine Hydroxygruppe (-OH) unselbständig ist. Dieser farblose, kristalline Feststoff ist eine wichtige Industriechemikalie sowie dient als Zwischenprodukt besonders zur Fabrikation diverser Kunststoffe. Phenol ist dieser einfachste Vertreter dieser Phenole. Mit Basenbildet Phenol Salze, die Phenolate.
Geschichte
Phenol wurde im Jahr 1834 vom Laborant Friedlieb Ferdinand Runge bei dieser Destillation von Steinkohlenteer entdeckt; er bezeichnete die Gedankenfülle als „Carbolsäure“. Auguste Laurent entdeckte sie 1841 nochmals sobald ermittelte die Summenformel als C6H6O. Charles Gerhardt nannte sie Phenol. Welcher Name weist auf das Leuchtgas hin, welches neben Steinkohlenteer bei der Generierung von Koks entstand. Leuchtgas (Stadtgas) diente dazumal zur Licht dieser Städte (gr. phainomai: leuchten).
Sir Joseph Lister setzte es 1865 – in fünfprozentiger Lösung – als Keimtötendes Mittel bei jener Wunddesinfektion ein; seinerzeit war die Carbolsäure haarscharf das allein verfügbare Mittel ca. Wundinfektionen. Auf Grund von seiner hautirritierenden Nebenwirkung wurde es handkehrum bald unter Zuhilfenahme von alternative Antiseptika ersetzt. Auf Grund von seiner bakteriziden Wirkung wurde es als Desinfektionsmittel eingesetzt sowie wird heute mit Derivate des Phenols ersetzt.
Phenol wird kollektiv mit Formaldehyd zur Erzeugung jener Phenoplast-Kunstharze verwendet: Herunten dem Warenzeichen Bakelit wurde Phenolharz zu Beginn des 20. Jahrhunderts als erster vollsynthetischer, industriell produzierter Plastik gebaut.
Trotz des Zweiten Weltkriegs ermordeten SS-Ärzte KZ-Häftlinge darüber hinaus anhand intrakardiale Phenolinjektionen.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Reines Phenol bildet bei Zimmertemperatur farblose Kristallnadeln, wohingegen ist das privatwirtschaftlich erhältliche Produkt in der Regel durch geringe, dagegen spürbar gefärbte Verunreinigungen rosa bis rötlich-braun mehrfarbig. Welcher Schmelzpunkt liegt bei 41 °C und dieser Siedegrad bei 182 °C. Es verfügt einen charakteristischen, aromatischen Aroma. Zufolge von dieser hydrophilen OH-Gruppe ist Phenol hygroskopisch. In Phenol löst für sich beschränkt enorm Wasser. Bei um 6 % Wasser ist das Gebräu bei 20 °C flüssig. Phenol löst für für sich nur recht in Wasser. Inmitten den Lösungen mit hohem und niedrigem Phenolanteil besteht eine Mischungslücke. Mit Wasser verflüssigtes Phenol wurde im medizinischen Bereich als Phenolum liquefactum bezeichnet.
Chemische Eigenschaften
Die Hydroxygruppe des Phenols reagiert im Abmachung zu Alkoholen stärker sauer; deshalb ist Phenol eine schwache organische Saure Lösung. Die Voraussetzung ist die Mesomeriestabilisierung der korrespondierenden Base des Phenolations. Die negative Bestückung mag in den Ring delokalisiert werden.
Im Genaues Gegenteil zu Alkoholen gehen Phenole nur bei hohen Temperaturen wenn Präsenz spezieller Katalysatoren nukleophile Substitutionsreaktionen unter Ersatz solcher Hydroxygruppe unter Einsatz von sonstige Nukleophile ein. Die Hydroxy-Funktion zeigt, extraordinär im deprotonierten Zustand, einen ausgeprägten +M-Effekt. Bei zeigt sie einen −I-Einfluss. Da jener demgegenüber fühlbar kleiner ist als dieser +M-Effekt, wird Phenol sehr leicht elektrophil angegriffen. Dieser Angriff erfolgt am besten in ortho- sowie para-Position zur Hydroxygruppe. Auf Basis von von des elektronenschiebenden Charakters dieser Hydroxygruppe ist Phenol etwa tausendmal reaktiver wie Benzol. Die Bevorzugung des ortho- bzw. para-Angriffs von Elektrophilen lässt für sich unter Zuhilfenahme von Begutachtung welcher Grenzstrukturen des Phenolat-Anions begreifen. Die negative Ladung wird in den aromatischen Ring auf die ortho- und para-Positionen delokalisiert. Da Elektrophile vorzugsweise elektronenreiche Positionen angreifen, kommt es zu solcher beobachteten Regioselektivität. Die Ersatz in para-Position ist und bevorzugt, da es da nicht zu sterischen Wechselwirkungen des angreifenden Elektrophils mit den freien Elektronenpaaren des Sauerstoffs kommt.
Die Keto-Enol-Tautomerie liegt auf Grund von dieser Ausbildung des thermodynamisch günstigen aromatischen Systems vollständig auf solcher Enol-Seite.
Eine technisch bedeutende nukleophile Substitutionsreaktion ist die Bildnis von Anilin aus Phenol bei 250 °C sobald Präsenz eines Oxid-Katalysators (Aluminium-, Silicium- oder Magnesiumoxid, außerdem Borsäure) als „Halcon-Prozess“.
Verwertung
endet. Folglich spielt die Produktion von Phenoplasten die wichtigste Rolle. Phenol wird weiters zu Caprolactam vollzogen, einem Stoff zur Fabrikation von Polyamiden. Die Umsetzung zu Bisphenol A liefert einen wichtigen Ausgangsstoff zur Generierung von Epoxidharzen.
Aus Phenol wird das Arzneimittel Acetylsalicylsäure gemacht. In dieser Mikroskopie wird Phenol zur Konservierung sobald zur Gram-Färbung verwendet.
Sicherheitshinweise
Phenol wirkt sowie lokal als unter anderem systemisch stark gesundheitsgefährdend; neben dermaler Exposition verfügt es eine reizende bis ätzende Wirkung auf Schleimhäute, Haut sobald Augen. Die Augen können Schäden in Form einer Trübung der Hornhaut, Schwellungen wenn Verwachsung jener Lider bis zur Verblendung dulden. Hautkontakt führt zuerst zu Hautrötung, darauffolgend zu einer Weißverfärbung; längere Einwirkungszeit verursacht eine Dunkelfärbung bis zur Entstehung von Nekrosen.
Phenol wird in der Regel über die Haut resorbiert, demgegenüber weiters inhalative oder orale Aufnahme ist möglich. Im menschlichen Organismus schädigt die Substanz resolut Nieren, Blut, Zentralnerven- und Herz-Kreislauf-System. Bei chronischer Exposition sind ansonsten gastrointestinale wenn nervale Störungen, zusätzlich Schädigung von Leber, Nieren sobald Hautveränderungen allgemein bekannt. Bei Einatmen wurden als Vergiftungssymptome Schwindel, Kopfschmerz sobald Störungen solcher Ohren, Erbrechen, Insomnie wenn Nierenreizung beschrieben. Die Aufnahme hoher Mengen führte innen minus Stunden zu massiven Nierenfunktionsstörungen bis zu akutem Nierenversagen. Orale Aufnahme bewirkt Verätzungen im Mund, Rachen, Speiseröhre und Magen; weiters sind Schluckstörungen sowie Störungen im Magen-Darm-Trakt bekannt.
Die Toxizität wird auf reaktive Metaboliten des Phenol zurückgeführt, die an die DNA und sonstige Makromoleküle binden sowie dabei Brüche in den Chromosomen sowie mutagene Effekte drücken können. Eine orale Dosis ab 1 g kann ab und zu für einen Menschen tödlich sein; separat wurden demgegenüber auch wesentlich höhere Dosen überlebt. Jener orale LDLo-Wert für den Menschen liegt innerhalb 140 sowie 1400 mg/kg Körpergewicht; bei Kindern beträgt die orale minimale letale Dosis 10 mg/kg Körpergewicht.
Die Auswirkungen von Phenol auf die menschliche Gesundheit wenn die Natur wurden unter REACH im Jahr 2015 im Rahmen welcher Stoffbewertung von Dänemark nachgewiesen. Es steht unter dem Argwohn, mutagen zu sein.
Historische Beschreibung
„Karbolsäure (Steinkohlenteerkreosot, acidum phenylicum, acidum carbolicum). Eine Substanz, die für die Farbenindustrie sobald Medizin (als Desinfektionsmittel) eine außerordentliche Stellenwert erlangt hat. Dieser Handelsname ist immerwährend noch Karbolsäure, während dieser wissenschaftliche Name anhängig Phenol ist; solche Substanz verfügt zwar die Eigenschaften einer schwachen Säure sowie ist imstande, für für sich mit Basen zu anklemmen, wird daher auch Phenylsäure oder Phensäure benannt, zugleich hinwieder wenn in noch höherem Momentan spielt sie die Rolle eines Alkohols, darum auch der Name Phenylalkohol, den man in Phenol zensiert hat.
Man gewinnt die Karbolsäure hauptsächlich aus dem Steinkohlenteer und dem Braunkohlenteer, im Holzteer sind nur enorm geringe Mengen davon einbeziehen, denn das Kreosot des Holzteers besteht nicht, wie man eine Zeit lang glaubte, aus Phenol, anstatt aus dem strukturell ähnlichen Kresol, wenn noch einigen anderen Stoffen. Um die Karbolsäure zu gewinnen, behandelt man den im Bereich 150 sowie 200 °C übergehenden Teil des Teers mit Natronlauge, diese für sich mit welcher Karbolsäure sowie dem Kresol, das weiterhin im Steinkohlenteer tragen ist, verbindet, trennt welche Auflösung von den übrigen Teerbestandteilen wenn zersetzt sie mit einer Säure. Man destilliert dann das abgeschiedene ölige Fabrikat wenn fängt das, was über 190 °C übergeht, besonders auf; letzteres wird als rohes Kresol, das, was unter 190 °C übergeht, als rohe Karbolsäure verkauft. Beide Substanzen sind in diesem Zustande noch braune, sehr schlecht riechende, ölige Flüssigkeiten. Selbige rohe Karbolsäure (acidum carbolicum crudum) wird teils weiter gewienert, teils wird sie zur Konservierung von Holz sowie zum Desinfizieren von Abtrittgruben verwendet.“
– Mercks Warenlexikon